Olszewka jest wsią o typowym kurpiowskim rodowodzie. Pierwsi mieszkańcy pochodzili z różnych stron Mazowsza, byli to chłopi uciekający przed pańszczyzną, zapewne również zubożali szlachcice. Założyli oni niewielką wioskę w pobliżu wsi bartniczej Jednorożec i być może niektórzy zajęli się bartnictwem, jednak głównym zajęciem było rolnictwo. Mieszkańcy Olszewki „podłączyli” się pod przywileje Jednorożca i płacili daninę miodną w wysokości 40 rączek miodu (wspólnie z Jednorożcem), dzięki czemu mieli  przywileje bartnicze.

            Trudno ustalić kiedy powstała ta miejscowość, wydarzyło się między rokiem 1661 a 1764. Lustracja dóbr królewskich z 1764 roku wspomina: o Jednorożcu, Olszewce i Parciakach: „W tych wsiach nad ustawę prawa znaczna liczba ludzi w inwentarzu nam położonym znajduje się....przez co przed tym 40 bartników, 40 rączek miodu dworu przasnyskiego dawali. Teraz ilu się znajdować może w tych wsiach ludzi, wszyscy nie więcej, jak 40 rączek miodu oddają, a przeto w borach puszczy przasnyskiej znaczna znajduje się borów dezolacyja, iż ci poddani wiele z boru pola wyrobili”[1].

            Wiek XVIII wieku to czas gwałtownego rozwoju tego osiedla, korzystne prawo bartne powodowało liczną imigrację oraz szybki przyrost naturalny, wioska wyrosła na trzecią co do wielkości wioskę w parafii chorzelskiej.  W czasie wizytacji parafialnej z 1781 roku zapisano na temat dziesięciny „Olsiewka domów 80, płaci (dziesięciny) zł pol. 10”[2]. Tak duże osiedle nie mogło być pominięte przez władze kościelne organizujące szkolnictwo parafialne. Olszewka stała się w końcu XVIII wieku ośrodkiem szkolnictwa. Podczas wizytacji parafii Chorzele w 1781 roku czytamy: „W wioskach Jednoroscu, Olszewce znajdują się dyrektorowie przykładni i zadość czynią powinności swojej, którzy uczą chłopców i dziewczyny”[3]. Były to szkoły parafialne, uczące podstaw czytania i pisania, głównie uczono katechizmu. Szkoła egzystowała tu również w latach 1809-1820. Podczas wizytacji parafii z 1817 roku zapisano „trzecia szkoła jest w wsi Olszewce. Szkolnego domu nie masz, tylko w domu gospodarskim szkoła się odbywa. Nauczyciel na pokomornym mieszka. W tym roku dostał ogród. Pensji pobiera 500 zł także ze składki. Do tej szkoły należą wsie: Olszewka, Łaz, Pruskołęka, Poścień, Zielazna i Parciaki z gminy baranowskiej”[4].

            W 1818 roku wybudowano tu nowy budynek szkolny staraniem Towarzystwa Szkolnego. Nauczycielem był ówcześnie Walenty Sakiewicz. Uczyło się tutaj około 20 dzieci. W następnych latach uczyło się nieco mniej dzieci. Nauczycielem był nadal Sakiewicz. W całej parafii było około 250 dzieci „zdatnych do nauki”, lecz do szkół chodziło dużo mniej, 1819 roku w Chorzeli chodziło do szkoły 33 dzieci, w Jednorożcu 25, w Olszewce 15 dzieci[5]. Od 1820 roku nie notuje się innych szkół poza Chorzelą.

Od 1795 roku Olszewka stanowiła dobra rządowe kolejnych rządów, pruskiego, Księstwa Warszawskiego i Królestwa Polskiego. 

            Tragicznym dla wsi był dzień 17 VI 1845 roku, tego dnia w wyniku pożaru spłonęło 59 domów z 70 jakie ówcześnie istniały, spłonęło też wiele stodół i zabudowań gospodarczych[6].

Po 1864 roku ziemia rządowa została uwłaszczona. Opis z końca XIX wieku przekazuje: Olszewka, wieś włościańska, gmina Jednorożec, parafia Chorzele. Ma 80 domów, 573 mieszkańców, 2 273 mórg gruntu użytecznego, 643 morgi nieużytków. Straż leśnictwa rządowego obejmuje 9 736 mórg[7]. 

            W czasie spisu powszechnego z 1921 roku w tej wsi notowano 121 domów i 617 mieszkańców, oprócz Polaków mieszkało tutaj 10 Żydów. W pobliżu była też osada Olszewo Stacja Kolejowa z 2 domami i 18 mieszkańcami[8].