Ta wieś mimo, że w nazwie posiada człon Kobylaki, nie ma nic wspólnego z okolicą szlachecką Kobylaki.  Miała zupełnie inną przeszłość i zupełnie innych mieszkańców.

            Na wschód od wsi szlacheckiej Kobylaki (ta okolica zwana była Kobyli Ostrów) leżały grunty królewskie i starostowie przasnyscy postanowili założyć tu nową wieś. Nowa osada powstała około 1540 roku. Nazwę wzięła od dawnej nazwy geograficznej Kobyli Ostrów, od której to powstały również nazwy sąsiednich wsi szlacheckich.

            Pierwszych dokładniejszych danych dostarcza lustracja dóbr królewskich z 1565 roku.

W lustracji czytamy: Wólka abo Kobelak - Na surowym korzeniu osadzona, ta wieś miała wolej lat 15, nie dawno wolą wysiedziała. Oznacza to, że wioskę założono w pustym terenie, osadzono tu kmieci, którym dano 15 lat zwolnienia podatkowego. To zwolnienie nazywano wolnizną lub wolą, często potem wsie, powstałe w ten sposób, miały właśnie takie nazwy. Dalej czytamy w lustracji: Ma grunt zły [kiepski, nie dobry] pole trojne, włók wszystkich 10, na których siedzi kmieci 16. Ci kmiecie jeszcze żadnego czynszu nie płacą, bo im jeszcze zupełnych ról nie domierzono, dopiero teraz postawiono z nimi, iż mają płacić czynszu z włók na przyszły ś. Marcin [11 listopada] jako ze złego gruntu po 15 groszy. Kapłunów z każdej włók po 1, jajec po 15. Roboty: Powinni będą robić dzień w tydzień, p. starosta ma im wymierzyć łąki na bielinach w lesie[1].

            Zatem mieszkali tu kmiecie-chłopi, zasadniczo różniło to Kobylaki Wólkę do wsi szlacheckich.

            Kolejna lustracja pochodzi z 1617 roku, w tym czasie wieś nadal miała obszar 10 włók ,ale „gruntu piaszczystego”. Już w poprzedniej lustracji wspominano, iż wioska miała grunt zły. Zapewne to było przyczyną tego, że chłopi nie chcieli tu mieszkać. Tylko 4 i pół włóki było zasiedlonych przez chłopów, reszta (czyli 5 i pół włóki) była nie zamieszkała. Chłopi dzierżawili te grunty od starostwa, płacili po 15 groszy czynszu z uprawianej włóki, oddawali też po jednym kapłonie rocznie (do dworu) z włóki oraz po 15 jaj rocznie. We wsi oprócz chłopów (kmieci) był też jeden ogrodnik (zagrodnik), który „czynszu nie daje, tylko robi do dwora”[2]. 

             Zatem już w pierwszej połowie XVII wieku była to uboga wieś i część gruntów była nie zasiedlona.

            Wieś odniosła duże straty w czasie potopu szwedzkiego, w lustracji z 1661 roku czytamy: Zasiadła [wieś] na włókach nro 10, z tych na ten czas włóka osiadła nro 1, z której płacą czynsz”[3]. Nie zapisano ile rodzin tu mieszkało, ale było ich nie więcej niż 2. Zatem w tym czasie była to już niewielka wioska.

            Podobnie było w XVIII wieku, wsie królewskie zarządzane były przez królewskich starostów, którzy często chcieli się wzbogacić na tych dzierżawach. Sądy referendarskie pełne są opisów skarg na nadużycia urzędników starościńskich. Mieszkańcy uprawiali swoje kawałki ziemi, lecz kilka dni w tygodniu musieli pracować na polach folwarcznych. Praca trwała do świtu do wieczora, z przerwą dwugodzinną. Pracowano przy pomocy własnych zwierząt (woły), dlatego chłop musiał dużą część swojej ziemi przeznaczać na utrzymanie tych zwierząt. Niewiele zostawało pod uprawę dla utrzymania własnej rodziny. Chłopi oddawali też czynsz i daniny w naturze, wszystko to spowodowało wielkie ubóstwo takich wsi. Wszelkie próby oporu były surowe karane. Powszechną karą było na przykład zakuwanie w tak zwany „gąsior”.

Chłop w gąsiorze

Dlatego wsie pańszczyźniane rozwijały się bardzo powoli. Do tego dochodziły liczne wojny z początku XVIII wieku oraz z przełomu XVIII i XIX wieku. Mimo, że wieś założono już w pierwszej połowie XVI wieku, to miała w XVIII stuleciu kilkukrotnie mniej mieszkańców niż Jednorożec, korzystający z dobrodziejstw prawa bartnego.

Od 1795 roku była to wioska rządowa, należąca do kolejnych rządów w Polsce, w latach 1795-1806 był to rząd pruski, następnie rząd Księstwa Warszawskiego i rząd Królestwa Polskiego (od 1815 roku). Zarządzała nią Komisja Skarbu. W 1864 roku ziemia rządowa została uwłaszczona między chłopów.

Opis z 1882 roku informuje tylko o 9 domach, 116 mieszkańcach i 317 morgach gruntów, w tym 96 mórg nieużytków[1]. Dopiero w następnych latach wioska zaczęła się rozwijać.